O turista que deseja realmente conhecer parte da história e cultura de Chicago precisa visitar pelo menos uma casa de Blues. O blues já faz parte da história de Chicago, tanto é que Chicago sedia anualmente o famoso festival de Blues. O mesmo acontece com o Jazz.
Posteriormente,em 1950, após a Grande Migração de trabalhadores negros do sul para o norte, se iniciou o Chicago Blues. Mas claro que antes disso a cena do blues já era marcada em Chicago dentre as comunidades negras da cidade. Assim como o Blues, o Jazz teve sua origem parecida com a do blues, sendo ambas expressivamente marcantes na cidade de Chicago.
Atualmente o Chicago Blues Festival acontece todo ano no início de Junho e dura 3 dias com grandes nomes da Blues se apresentando no Millennium Park, apresentando uma variedade de artistas. O Jazz não fica para trás, no dia do trabalho americano (primeira segunda feira de setembro) acontece o Chicago Jazz Festival.
Além disso, para os amante de Jazz, recomendo o Chicago Jazz Showcase. Localizado no South Loop, o bar já faz parte da história de Chicago, pois é o bar de jazz mais antigo de Chicago e o segundo mais antigo nos EUA.
O Chicago Jazz Showcase foi o primeiro clube de Chicago, aberto em 1947. Fundado por Joe Segal, atualmente é dirigido por Wayne Segal, seu filho. Muitos astistas de renome já passaram pelo Jazz Showcase, e parte dessa história está representado pelas fotos nas paredes do bar.